bývalý český fotbalista a československý reprezentant. Už od dětství miloval fotbal, k němuž ho přivedl zejména otec, ale rodinné fotbalové kořeny jsou mnohem hlubší. Fotbalově se začal projevovat nejdříve v Litvínově, odkud se dostal do Teplic, za které nastupoval od svých 16 let i v dospělém mužstvu. Po dobu výkonu vojenské služby byl jako fotbalista umístěn ve Vojenské tělovýchovné jednotě Tábor. Největší úspěch mu však přinesl vršovický Ďolíček a klub Bohemians Praha, kde zásadním podílem přispěl k zisku dosud jediného klubového mistrovského titulu v sezóně 1982/1983. Chaloupkova hra byla proslulá především rychlými náběhy z druhé vlny, při kterých velmi často využíval výborného výskoku a precizní hry hlavou, jejímž prostřednictvím dal jenom v mistrovské sezóně neuvěřitelných 11 gólů, což mu spolu se zbylými góly vyneslo daný rok korunu krále střelců. S Klokany se v jejich nejslavnějším období dostal až do semifinále Poháru UEFA a zahrál si rovněž i Pohár mistrů evropských zemí, předchůdce prestižní Ligy mistrů.

Rostoucí hráčská kvalita a stabilní dobrá výkonnost mu zajistily nominaci do reprezentačního mužstva, se kterým se zúčastnil mistrovství světa ve Španělsku 1982 i kvalifikace na mistrovství Evropy v roce 1984, celkově s lvíčkem na prsou odehrál 20 oficiálních mezistátních utkání. 

Přestože měl během své vrcholné kariéry více zahraničních nabídek, mohl je v tehdejší době využít až v závěru své kariéry, kdy mu tu nejatraktivnější nabídla německá Fortuna Düsseldorf, jíž dopomohl k postupu do nejvyšší německé soutěže. Následně hrál za Berliner FC Dynamo a později ještě řadu let působil v nižších německých soutěžích

Chaloupka ani po skončení své hráčské kariéry nepřestal být fotbalově aktivní. Působil a dodnes působí jako trenér a smysl našel rovněž v předávání svých bohatých zkušeností mládeži. Přestože v současnosti trénuje SK Ervěnice – regionální mužstvo v Jirkově, kde žije –, jeho životní láskou se stali vršovičtí Klokani, na něž nikdy nezanevřel a pravidelně se účastní různých vzpomínkových aktivit v Ďolíčku.